martes, 29 de septiembre de 2009

UNIDAD II ESTEREOISOMERIA

Estereoquímica: Del griego estereos=volumen, el estudio de la disposición de los átomos en el espacio.


Estereoisomería.
Es la rama e la química orgánica que estudia las modificaciones que surgen en las moléculas. (En la luz, como en las reacciones químicas)

Isómeros: son moléculas que tienen la misma formula molecular pero diferente estructura.

Ligandos: las moléculas o iones que rodean al metal en un Ion complejo.

¿Que conocemos como estereoisómeros?

Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial. (Conocimiento de la estructura de una molécula).
Existen dos tipos de estereoisómeros: los isómeros geométricos y los isómeros ópticos.

Isómeros geométricos: son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Son diastereomeros (no son especulares uno del otro), estos isómeros se presentan en pares. Para diferenciar los isómeros geométricos en un compuesto, se utilizan los términos “cis” y “trans”.

Cis= significa que dos átomos particulares (o grupo de átomos) son adyacentes. Es decir los dos grupos de átomos están situados al mismo lado de plano de referencia.

Trans= significa que los átomos (o grupos de átomos) están en lados opuestos en la formula estructural. Es decir que los grupos de átomos se encuentran situados en lados opuestos de dicho plano.
Isómeros geométricos o cis - trans



Isómeros ópticos: son imágenes especulares que no se pueden superponer mutuamente. (Se dice que la imagen del isómero se “superpone” cuando una estructura se empalma sobre la otra y coinciden las posiciones de todos los átomos). A esta clase de isómeros se llaman enantiomeros. Al igual que los isómeros geométricos, los isómeros ópticos vienen en pares.

La relación estructural entre dos isómeros ópticos es análoga a la relación entre la mano derecha y la izquierda.
Ejemplo: Si la mano izquierda se pone frente al espejo, se refleja la imagen de la mano derecha, se dice entonces que la mano derecha y la izquierda son imágenes especulares una de la otra. Sin embargo no se puede superponer porque al colocar la mano izquierda sobre la derecha (con las palmas hacia abajo), no coinciden.

Los isómeros ópticos se describen como quilares (termino que se deriva de la palabra griega “mano”) porque así como las manos, las moléculas quirales no se pueden superponer.
Los isómeros que se pueden superponer con sus imágenes especulares se conocen como aquirales.
Se dice que las moléculas quirales son ópticamente activas por su capacidad de girar el plano de polarización de la luz polarizada cuando pasa através de estas moléculas. A diferencia de la luz ordinaria que vibra en otras direcciones.
Los isómeros ópticos se distinguen entre si por el tipo de interacción con la luz polarizada en un plano.
imagen a) es una molecula aquiral
imagen b) es una molecula quiral

La luz polarizada en un plano (luz que vibra solamente en un plano) que pasa através de una sustancia quiral emerge vibrando en un plano diferente.
Visto por un observador, el enantiomero que desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de las manecillas del reloj (hacia la derecha) es dextrorrotatorio (dextrógiro); y el enantiomero que desvía a la izquierda es levorrotatorio (levógiro)
Isómeros estructurales: tienen la misma cantidad de átomos pero difieren en su estructura.

Isomería de enlace: es un tipo relativamente raro aunque interesante que se presenta cuando un ligando especifico es capaz de coordinarse a un metal de dos maneras distintas.
Ejemplo: cuándo se coordina através del átomo de nitrógeno el ligando NO2 se le llama nitro, cuando se coordina através de un átomo de oxigeno se le llama nitrito y se escribe por lo general ONO.

Isomería de esfera de coordinación: difieren en cuanto a los ligandos que están unidos directamente al metal, en contraposición a estar fuera de la esfera de coordinación en el retículo sólido.

Isómero conformacional: los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen, las diferentes disposiciones espaciales que adaptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace. (Que se logra tener l imagen especular en el eje de simetría)
Ejemplo: la rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones limite, la conformación alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados).


La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Isómeros conformacionales del agua oxigenada



Bibliografías:
Química la ciencia central, Brown Lemay Bursten,Editorial Pearson
Páginas 913-915,957

Quimica. A Garritz J.A Chamizo, UNAM edit. Addison-Wesley iberoamerica, paginas; 489-494

Quimica. Rymond Chang, Williams Collage, editorial McGraw-Hill. Paginas: 887-889, 953,957.

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